“5·19 事件”又稱“黑色 5·19”:是1985年5月19日足球隊在預選賽小組賽最后一輪迎戰香港隊的比賽中，只要打平即可出線，但最終以1∶2主場告負，無緣進入第二輪，爭奪進軍墨西哥的資格。
在 1985 年 5 月 19 日這一天，史上留下了黑暗而沉重的一筆。中國足球隊在賽小組賽最后一輪迎戰香港隊，這本是一場看似勝券在握的比賽，只要平局就能晉級下一輪，去爭奪進軍墨西哥的寶貴資格。
當時的實力強勁，擁有著如、李華筠、古廣明、柳海光、趙達裕等一眾亞洲頂級球星，主教練是曾雪麟，教練團隊中還有后來聲名遠揚的徐根寶、戚務生等人。在之前的賽事中，中國隊有著不俗的表現，曾在 1984 年尼赫魯金杯賽上 1：0 戰勝了世界級強隊阿根廷隊，還在取得亞軍。這樣的成績**迷們對這場比賽充滿期待，認為戰勝香港隊如探囊取物般容易。
然而，比賽的結果卻令人震驚和痛心。香港隊以 2：1 的比分擊敗了中國隊，讓中國隊進軍墨西哥的夢想化為泡影。全場比賽中國隊射門次數高達 28 次，而香港隊僅有 6 次，但這并未能換來勝利。全國球迷只能眼睜睜地看著香港隊獲得了繼續爭奪的機會，而中國隊則無奈接受被淘汰的殘酷現實。
這場失利引發了軒然大波，球迷們的失望瞬間轉化為憤怒和絕望。比賽結束后，約 8 萬名現場球迷陷入了極度的痛苦之中，他們的情緒在沉重的打擊下徹底爆發。球迷們圍堵雙方球員，砸爛公共設施，甚至襲擊外國人，要求與足協領導對話，造成了極大的混亂和破壞。他們掀翻了球隊的大巴，連路邊的小汽車和交通亭都未能幸免。
曾雪麟和他的隊員們只能躲在運動員樓中整整三天，因為有憤怒的球迷手持啤酒瓶在樓下要求對話，警方不得不采取措施保護他們。此后，球迷們還強烈要求足協主席與他們溝通。由于事件中涉及到一些外國人的物品被損壞，其影響迅速擴大，包括美聯社、法新社等國外媒體也進行了報道。部分參與打砸行為的球迷被拘留。多年后，一位當時還是學生的當事人在接受采訪時表示，自己被群體情緒所裹挾，做出了不理智的舉動。
“5·19 事件”對中國足球產生了深遠的影響。這一惡劣事件導致主教練曾雪麟黯然下課，他在回憶中稱這是一場噩夢。這場比賽成為他這輩子最沉重的教訓和打擊，從此他再也沒有執教過球隊。而對于整個中國足球界來說，“5·19 事件”讓許多人從此對中國足球喪失了信心。在那個時代，一場足球比賽的勝利所承載的意義遠超想象，它與強烈的愛國情懷緊密相連。這場比賽的失利和事件的發生，不僅給當時的球迷帶來了無盡的痛苦，也成為中國老一輩球迷心中永遠的痛。它時刻提醒著人們中國足球曾經走過的艱難歷程，也激勵著后來者不斷努力去改變中國足球的命運。
