北京時間10月12日03:00，22/23賽季歐冠小組賽第四輪，AC米蘭在意大利圣西羅球場迎戰。切爾西在90分鐘后2-0擊敗10人的AC米蘭，獲得歐冠聯賽的第二連勝，并升至積分榜榜首。遭遇雙敗的AC米蘭跌至積分榜墊底。第18分鐘，托莫里被罰下，約濟尼奧12碼外的點球幫助切爾西早早取得領先。隨后，奧巴梅揚在對陣老東家AC米蘭的比賽中再次破門，幫助切爾西擴大領先優勢。本場比賽，紅黃牌遍地，共1紅9黃。
這場比賽是AC米蘭在圣西羅球場的第100場歐冠比賽。梅尼翁，弗洛倫齊，基爾，卡拉布里亞，薩勒·馬爾克斯和茲拉坦·伊布因傷缺席。里奧是紅黑軍團的首發陣容，吉魯和托莫里面對的是老東家;切爾西方面，坎特、法法納和齊耶赫因傷缺陣，而蒂亞戈·席爾瓦和皮埃雷克·奧巴梅揚則面對他們的前，而他的嫂子成為了歐冠歷史上第五位出場100次的球員。
第18分鐘，平淡的場面一場六便士，爬上禁區右側得到了面對AC米蘭塔塔的機會，但為了捍衛藍軍在他身后的老將3-苯丙醇拉下，切爾西失去了王子的重力下松開了塔塔的決心，但隨后裁判判罰3-苯丙醇里拉犯規，不僅為AC米蘭后衛紅牌，而且給了切爾西一個點球。從那以后，芒特和吉魯都因為有爭議的言論被出示了黃牌，而托莫里則在場邊與第四官員進行了激烈的“交鋒”。
第21分鐘，站在前方12碼處的約濟尼奧再次展示了他的跳躍舞步，騙過了AC米蘭門將塔塔魯薩努，將皮球送進球門左側，球隊以1-0領先!約濟尼奧在歐冠打進了他本賽季的首粒進球，同時也打進了他在各項賽事中的第二個進球。
第24分鐘，約濟尼奧挑傳，芒頭擺渡，斯特林在禁區內打門被后衛擋出。第27分鐘，迪亞斯禁區右側傳中，吉魯球門中路頭球偏出右門柱。第29分鐘，斯特林踩踏克奇被黃牌警告。第31分鐘，特奧禁區弧線右路任意球射門直接高出橫梁。第32分鐘，加比亞推倒坐騎，也被黃牌警告。
第34分鐘，切爾西擴大領先優勢，約濟尼奧直插，芒做球，奧巴梅揚小禁區前右下角底角破門，2-0!奧巴梅揚沒有表現出對他的老東家AC米蘭的尊重，在本賽季歐冠兩回合對陣紅黑軍團的比賽中進球時，他選擇用一個空翻來慶祝。這是他在所有比賽中的第三個進球。
第35分鐘，克魯尼奇放倒奇爾韋爾被黃牌警告。第37分鐘，AC米蘭用德斯特換下迪亞斯。第39分鐘，西奧左路角球傳中，吉魯點后頭球破門高出橫梁。第44分鐘，夏羅巴做球，芒特轉身后禁區右側弧線低射被AC米蘭門將塔塔魯薩努撲出。隨后，芒特在右角傳中，蒂亞戈·席爾瓦頭球將球打偏了。切爾西憑借約濟尼奧和奧巴梅揚的進球2-0領先AC米蘭半場結束。
下半場，切爾西用加拉格爾替換了芒特。第49分鐘，在夏羅巴解圍AC米蘭門將塔塔魯薩努和另一名后衛后，加拉格爾在小禁區右側低射入網右側。第51分鐘，奇爾威爾前左翼傳中被后衛解圍，里斯-詹姆斯禁區右肋強勢射門偏出近柱。第54分鐘，瑞斯·詹姆斯在禁區右側傳中一個倒三角后，奧巴梅揚在禁區上方凌空抽射破門，米蘭門將塔塔魯薩努扭轉了局面。
第60分鐘，里奧左路禁區完成突破后傳中，托納利中路沿路，德斯特右路前小禁區射門脫門。第62分鐘，切爾西用茲皮利庫塔替換了斯特林和受傷的里斯·詹姆斯，而AC米蘭則用博貝加和雷比奇替換了本納賽爾和吉魯。第66分鐘，博格加一腳踢倒齊克，被黃牌警告。第69分鐘，切爾西右路角球傳中，查洛巴頭球傳中，奇爾韋爾在禁區內左弧線射門高過橫梁。第71分鐘，約濟尼奧傳球，沙羅巴禁區弧線右側強力射門出右門柱。第75分鐘，齊克被后衛擋出，奧巴梅揚禁區內射門被后衛擋出。第79分鐘，切爾西用哈弗茨替換了奧巴梅揚，AC米蘭用奧里吉和巴洛·圖雷替換了里奧和特奧。
第81分鐘，科瓦契奇傳球，加拉格爾禁區右肋射門被后衛擋出。第86分鐘，加拉格爾撞倒托納利被黃牌警告。第88分鐘，約濟尼奧點球破門，奇爾韋爾禁區右側弧線射門打在右門柱上。第89分鐘，托納利推倒奇爾韋爾被黃牌警告。切爾西隨后用庫庫雷利亞換下奇爾威爾。90分鐘，巴洛-圖雷對阿茲皮利奎塔出示黃牌警告。補時第1分鐘，萊比奇的傳中，奧里吉禁區左邊路被切爾西門將凱帕射出，這是AC米蘭本場比賽唯一一腳從門框外射出的射門。補時第2分鐘，博貝加做球，萊比奇禁區弧線射門被后衛擋出。補時第4分鐘，阿茲皮利庫埃塔傳球，齊克禁區內射門被后衛擋出。最終，切爾西客場2-0擊敗10人的AC米蘭，獲得歐冠冠軍，登上積分榜榜首。
